E' un percorso meraviglioso che unisce elementi culturali e artistici a splendidi paesaggi naturali attraverso strade che nella stagione delle olive, dai Santi a Dicembre, non sono trafficate e dove prevalgono i colori infuocati dell'autunno. Si parte da Firenze e scendendo verso Sud si sale all'Impruneta dove, poco prima di entrare in paese, si trova sulla destra il frantoio di Villa dell'Olmo che vale una visita: è un frantoio moderno ed efficiente dove la spremitura viene effettuata con il metodo tradizionale. Si prosegue lungo dolci saliscendi fino a Strada e poi Greve in Chianti che ha una piazza molto bella. Si sale quindi dolcemente fino a Panzano dove si segnalano la splendida Pieve poco dopo il paese. Si scende in direzione Castellina ed arrivati sul fiume si prende a destra salendo verso Piazza, Sicelle, di qui verso S. Donato. Prima di arrivare al paese si prende a sinistra, di nuovo verso Castellina; non molto dopo si incontra un bivio dove inizia il tratto sterrato, tra stradine meravigliose, ulivi, vigneti e antichi casolari. Prima di arrivare a Monsanto incontriamo il Castello della Paneretta nonchè lo splendido complesso agrituristico. Si arriva a Poggibonsi in forte discesa e si riprende a salire per la famosa strada del Chianti, quello del Gallo Nero, che attraverso, ulivi, vigne e cipressi porta a Castellina e poi Siena.